翁子光表示拍摄《风再起时》比起首部作品《踏血寻梅》困难许多,「这部片可以说是野心很大,要用比《踏血寻梅》多十倍的时间和力气去投入,台前幕后都要花很更多心思,真的很有挑战性。」郭富城也透露在片中扮演吕乐一角同样难度超高,「如何从不贪恋钱财的警察,演到成为叱咤风云的人物,真的很有挑战,而且电影不是依照时间顺序拍摄的,有时一天就要换三种不同年代的造型,每换一次就是至少一小时,我以为演古装才要那么久,没想到,时代戏也同样那么辛苦。」在选角方面,剧方也做了十分细致的考量。高冷学霸张陆让和直球少女苏在在分别由周翊然和张淼怡饰演。曾经出演过电影《快把我哥带走》,剧集《乔家的儿女》《小敏家》等优秀作品的周翊然,脸庞棱角分明又略带沉郁气质,非常贴合于沉默内敛,同时饱受内心自卑情绪折磨的清冷学霸形象。而饰演苏在在的张淼怡,则自带甜美可爱风格,散发出灵动活泼的气质,生动地演绎了勇敢向前,温暖治愈身边人的“小太阳”。此外,边天扬饰演的不靠谱少年顾然,姜之南饰演的神经大条少女姜佳,郭喆饰演的问题少年关放,也各具魅力,五个优秀的年轻演员鲜活地展现出了角色的青春本色,演技真实自然,表现十分动人。