导演马凯此前的作品《中邪》,是一部伪纪录片形式的惊悚片,在“拍摄”和“惊悚”这方面的主题他也是有一定的经验。《了不起的夜晚》是他对这个主题的一次新挑战,并且加入了喜剧元素。影片也聚集了中国各路喜剧人,如影片监制是叫兽易小星,《万万没想到》当中的孔连顺、《一年一度喜剧大赛》当中的“三蒋”——蒋龙、蒋易、蒋诗萌等也参与了影片的制作。马凯表示:“一开始把大家攒在一起的时候,确实是没有想到,就大家在一起的时候会产生那样的化学反应。”随群像海报的释出,《孤注一掷》也首度曝光了7位演员的定妆照。人设分明,定位精准,适配度极高。张艺兴打破此前形象,首次以程序员造型亮相。他饰演的潘生发型凌乱,佩戴黑框眼镜,身着翻领条纹T恤,手拎一个装得下各种电子产品的大背包,以非常标签化的形式,展现了一个IT工作者的状态。